项梁的队伍挺进到定陶(今山东定陶),再击溃部分秦军,接着项羽又把李由干掉,于是面有骄色,格外轻视秦军。宋义进谏道:“对于胜者来说,如果将帅很骄傲,士兵又很怠惰的话,等待着他的只能是失败。现在已经能看出来我们的战士有怠惰的情绪了,而秦兵还在不断增加,我很为君担心。”但是项梁却把宋义的话当作耳边风,并打发宋义出使到齐地去。路上宋义遇到齐国使者高陵君显,就说:“您是打算拜见武信君项梁吧?”答道:“不错。”宋义又说:“我曾经断言武信君的部队必败。您走得慢一点倒没有什么危险,假如走快了,就有可能大祸临头。”秦朝果然给章邯派去很多部队,有一天夜里悄然无声地对楚军发动突然袭击,在定陶把楚军打得落花流水,项梁也在这次战斗中身亡。