在现代人的印象之中，青楼和妓院是一个地方，无非就是男人寻找肉体欢乐的地方，女人出卖自己的身体，靠着青春吃饭，一旦到了年龄，容颜衰败，就只能孤苦伶仃的过完下半生。
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其实这两个完全是不同的概念，妓院全世界都有，而青楼仅仅汉族文化中有。妓院是靠出卖肉体的，青楼则与需要才貌兼备，如果仅仅是长得好看，在青楼中能够混出个名堂是很难的，那些达官贵人，文人骚客，大多对那种才貌双全的青楼女人追崇有加。
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对于那些喜欢去青楼的人来说，青楼是爱和自由的地方，毕竟古代大多包办婚姻，男人结婚之后，才知道自己的妻子长得什么样子。根本没有爱和自由，还有就是古代的娱乐节目也很少，女子们唱歌跳舞，弹琴，吟诗能够带来欢乐，漫漫长夜就此度过。当然去这些场所的大多都自称为风流才子，喜欢和青楼的姑娘们说和唱，对个对联啊，吟唱诗歌啊，优哉游哉。
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在历史上，风流才子的称号，唐伯虎说第二，没人敢说第一。确实唐伯虎人也长得帅，还有文化，用现在的话说就是明明可以靠脸吃饭，偏偏靠才华。这样的条件，姑娘们自然是争抢招待，当然历史上也留下了一段唐伯虎的一段风流佳话。
其实唐伯虎是个悲剧的人物，他是明朝中期的人，尽管他学富五车，但是他的人生道路也是崎岖坎坷，功名利禄对他来说，就像漂浮的云烟，永远抓不到。当然这种状况对于普通人来说，平平淡淡才是真，但是对于才华横溢的天才来说，自然是郁郁不乐。走向人生低谷的唐伯虎，被现实摧残，开始放纵自己，终日饮酒买醉，出入于风花雪月的青楼来麻痹自己。
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一次偶然的机会，唐伯虎听到了一个好消息，据说苏州有个青楼里面的著名的才女苏媚儿发话。自己愿意结交天下的才子，愿意和才子共度春宵，分文不收，但是有一个条件，就是这个才子必须对的上自己出的上联。唐伯虎听到这个消息欣喜若狂，好一个丰盛的免费午餐优诗词，在对对联这方面，难不倒江南四大才子之首，于是就欢欢喜喜地接受这个挑战，兴冲冲地奔赴青楼。
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见到这个苏姑娘后，果然是倾国倾城的大美女，楚楚动人，这就更加激发了唐伯虎的欲望，恨不得马上就和此女子哼上一曲。随后苏姑娘轻启嘴唇，声音酥甜地说出了上联：六木森森，松柏梧桐杨柳。
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这个上联看起来很普通，选取的对象是日常生活中不能再普通的事物了。但是奇妙之处前面六个木，后面的六个字还是带了木，前后呼应苏姑娘将莹莹如水的目光投向了这个风流大才子，希望他能够对上上联。只可惜的是才华横溢的唐伯虎一时间竟然愣住了，思考了许久，竟然没能对上，本想着一顿免费的午餐，没想到竟然难住了，唐伯虎只好红着脸离开了。而这个对联也经此事，流传至今。