平民出身的明太祖朱元璋是中国历史上最杰出的君主之一，但就算是他也有遗憾的事，而且还不是一件两件，而是三件。
第一大憾事就是没得到传国玺。大秦万世传国玉玺，简称传国玉玺、传国玺，此物乃是秦始皇一统天下之时，取材于珍贵无比的和氏璧，命大秦丞相李斯用篆文雕刻而成。
正面刻有受命于天 既寿永昌八字、环刻双龙戏珠图案、最下面有三道尖波浪线（代表大海）、双边（内边线较细、外边线较粗），寓意：日照大海现双龙。
传国玉玺是中国历代正统皇帝的信物，被视为王朝正统的象征。
凡登大位而无此玺者，则被讥为白版皇帝，底气不足而为世人所轻蔑。
传国玉玺历经千年，到隋唐时期也仍然是统治者的至宝。只可惜，五代后梁太祖朱温受禅代唐，后唐废帝李从珂被契丹击败，带着玉玺自焚，从此玉玺下落不明。
郭威建立后周以后，遍寻传国玺也没有结果，最后只好镌皇帝神宝等印玺两方，一直传至北宋。北宋哲宗时，有一个农夫在耕田时发现了传国玺，送至朝廷，对于这一传国玺的真伪一直争议不止。
朱元璋虽然是个平民出身的皇帝，但他志存高远，当了皇帝以后更加觉得传国玺的重要。
有了传国玺，还有谁敢质疑他的出身？遗憾的是，朱元璋找了一辈子，遍寻全国也没找到它，这就成为了他人生中的第一大遗憾。
第二大憾事是没有活捉王保保。王保保就是元朝末年将领扩廓帖木儿，被朱元璋誉为天下奇男子。
朱元璋曾大会诸将，问了一个问题：天下奇男子谁也？诸将都说：常遇春将不过万人，横行无敌，真奇男子。
但朱元璋却说：遇春虽人杰，吾得而臣之。吾不能臣王保保，其人奇男子也。
朱元璋爱惜人才，王保保有将帅之才，他非常欣赏，就一直想招降王保保。
早在王保保接掌察罕帖木儿的军队时，朱元璋就遣使通好，但是王保保态度强硬，不肯与朱元璋交好，还扣押了朱元璋的使者。
此后十多年，朱元璋始终不放弃招降王保保，至少有七次亲自写信劝他归附，这七封信都收录于《明实录》中。
不仅如此，朱元璋还派出了王保保的旧部李老保与元朝降将李思齐，但王保保软硬不吃，结果这二人一个直接被毒死，一个被迫自断手臂才礼送出境。
朱元璋因此而更加重视王保保，他把王保保的妹妹强行嫁给次子朱樉，也是为了招降王保保，可惜王保保固执到死也没投靠朱元璋。
第三大憾事是没有元太子的消息。元太子指的是元顺帝的皇太子，元朝灭亡后他下落不明。
对朱元璋来说，元太子存在一天，就相当于元朝存在一天，随时可能再次起兵，这无时无刻不成文朱元璋心头的大患。
想要在茫茫人海中找到一个人，无异于大海捞针，况且还是在古代，更加难上加难，所以这就成了朱元璋的一大憾事。